Después de los acontecimientos auspiciosos para la patria, la conquista de los reinos de Kazan y Astrakhan a mediados del siglo XVI, para el pueblo ruso comenzaron tiempos difíciles. El zar Ivan Vasilievich, luego de la muerte de su dulce esposa Anastasia, se tornó sombrío y severo. Como sospechaba de la traición de sus súbditos, se rodeó de guardaespaldas, tomó posesión de algunos pueblos y calles de Moscú en una especie de propiedad peculiar «oprichnina» — mientras que los demás pueblos y calles eran llamados la "zemschchina." Estos guardaespaldas, los oprichniki, agredían impunemente y robaban a los pacíficos habitantes. En esta difícil para Rusia época tuvo lugar la hazaña sacrificada del Jerarca Felipe. San Felipe (en la vida laica Teodoro) provenía de una ilustre familia de los boyardos Kolichev. Su padre, Esteban Kolichev, fue muy estimado por el gran duque Basilio. Teodoro fue el primogénito del boyardo y de su devota esposa Bárbara. Desde una temprana edad Teodoro se apegó con todo su corazón a los libros religiosos y se destacó por su mansedumbre, su seriedad y por rehuir toda clase de diversiones. Debido a su alta descendencia visitaba muy seguido al zar Ivan, quien tenían su misma edad. Siguiendo el ejemplo de su padre, Teodoro inició la carrera militar. Lo esperaba un futuro brillante. Pero, su corazón no era atraído por la vida mundana. Contrariamente a las costumbres de su época, a pesar de tener 30 años, no se había casado aún. Un domingo, hallándose en la Iglesia, lo impresionó con fuerza las palabras del Salvador: «Ninguno puede servir á dos señores; porque ó aborrecerá al uno y amará al otro, ó estimará al uno y menospreciará al otro. No podéis servir á Dios y á las riquezas.» (Mat. 6:24). Teodoro interpretó estas palabras como un llamado a llevar una vida monacal. Entonces, en secreto, vestido como un simple pueblerino, dejó Moscú y se dirigió al monasterio de Solovetsk. Allí durante 9 años cumplió sumisamente las pesadas tareas de novicio y trabajó humildemente en la huerta, panadería, y herrería. Finalmente, gracias a la voluntad de toda la hermandad, fue designado presbítero y abad. En este cargo, se preocupó celosamente por el bienestar del monasterio, tanto en el aspecto material, como también, en el moral. Mediante canales comunicó las lagunas, drenó los pantanosos terrenos donde, luego, sembró y cosechó heno, trazó los caminos en lugares antes intransitables, mejoró la producción de la sal, construyó un establo, levantó 2 majestuosas catedrales — de la Dormición y de la Transfiguración — y otras iglesias más, instaló un hospital y organizó ermitorios y monasterios en lugares desiertos (aislados) para los que ansiaban el silencio. A veces, se recluía él mismo en un lugar solitario, llamado más tarde y hasta la revolución Desierto de Felipe. Además confeccionó un nuevo reglamento para la hermandad. Allí establecía la forma de una vida laboriosa, excluyente de toda ociosidad.
El abad Felipe fue convocado a Moscú para dar un consejo espiritual. Allí, durante el primer encuentro con el zar se enteró que fue designando, por éste último, a ocupar la cátedra de metropolitano. Con lágrimas en los ojos, suplicó así al Zar Ivan: "No me separes de mi desierto. No cargues este pequeño bote con una carga tan pesada." Ivan fue inflexible y encomendó a los arzobispos y a los boyardos a convencer a Felipe a aceptar la designación. Finalmente, Felipe aceptó, pero con la condición de que el zar disolviera la oprichnina. Los arzobispos y los boyardos le pedían a Felipe a no insistir con esta exigencia, como señal de respeto a la voluntad del zar. Finalmente, Felipe cedió, viendo en el deseo del zar, el designo de Dios. Durante los primeros años del desempeño del cargo de metropolitano por Felipe (1567-1568) se debilitaron los horrores de la oprichnina, pero esta situación duró poco. Otra vez empezaron los robos y los asesinatos de pacíficos pobladores. Felipe, en varias ocasiones, en conversaciones privadas con el Zar, trataba de persuadirlo, pero, viendo que sus palabras no tenían efecto, resolvió actuar con decisión.
El 21 de marzo de 1568, en la semana de la Unción frente a la Cruz, antes de comenzar la misa, el metropolitano se encontraba en el centro del templo, parado sobre la cátedra. Repentinamente entra en la iglesia Ivan seguido de una multitud de oprichniki. Tanto el zar, como todos los demás tenían sobre la cabeza una especie de capuchas negras, vestían sotanas negras de entre los pliegos de las cuales asomaban brillantes cuchillos y puñales. Ivan se acercó, por un lateral, al santo para recibir la bendición y en tres ocasiones inclinó su cabeza. El metropolitano permanecía inmóvil dirigiendo la mirada al icono del Salvador. Finalmente los boyardos dijeron: «Vuestra santa eminencia! El zar reclama tu bendición.»El santo se volvió hacia Ivan y, como si no lo hubiera reconocido dijo: «No conozco al zar ortodoxo en esta extraña ropa, como tampoco lo reconozco en los actos de su gobierno. Hombre pío para quien has desfigurado tu hermosura con tanta diligencia? Desde que el sol brilla en el cielo, nunca se vio a los devotos zares perturbar a su propio país. Entre los tártaros y los paganos hay leyes y existe verdad, mientras que entre nosotros no hay ni las primeras ni la última. Nosotros, Majestad, le ofrecemos a Dios un sacrificio sin derramamiento de sangre, pero afuera se derrama sangre cristiana inocente. No me aflijo por aquellos, quienes al derramar su inocente sangre, se hacen merecedores del destino de los santos mártires, sufro por tu pobre alma. A pesar de que has sido honrado con la imagen de Dios, el Señor sancionará todo lo hecho por tu mano.» Ivan, lleno de ira, murmuraba amenazas, golpeaba con el bastón las losas de la cátedra. Finalmente exclamó: "Felipe! Te atreves a oponerte a mi gobierno? Veremos, veremos como es de fuerte tu fortaleza." "Zar piadoso, continuaba el Jerarca, en vano me estas asustando. Soy un forastero en esta tierra, por la verdad vivo y no hay suplicio que me silenciará." Extremadamente enfadado, Ivan salió de la iglesia ocultando su rabia hasta otro momento.
El 28 de julio, durante la festividad del icono de la Madre de Dios de Smolensk llamada Odigítria, San Felipe oficiaba en el monasterio de Novodievichi. Se realizaba la procesión alrededor de los muros del monasterio. También se encontraba allí el Zar con sus oprichniki. Durante la lectura del Evangelio, el santo notó que uno de ellos, parado detrás del Zar, tenía puesta una gorra tártara, se lo indicó a Ivan. El culpable se apresuró a sacarla y esconderla. Entonces los oprichniki acusaron al Metropolitano de mentir para humillar al zar delante del pueblo. Ivan ordenó juzgar a Felipe. Se encontraron calumniadores que falsamente acusaron al Jerarca. Al Santo no se le dio la oportunidad a desenmascararlos y fue condenado a ser despojado de la cátedra. El 8 de noviembre, durante la festividad del Arcángel Miguel, el Santo oficiaba, por última vez en la Catedral de la Dormición. Como en el día de la acusación contra el Zar Ivan, estaba ubicado en el medio de la iglesia sobre la cátedra. Repentinamente, se abrieron las puertas de la iglesia, entró el boyardo Basmanov con numerosos oprichniki y ordenó que se leyera un pergamino; allí, al asombrado pueblo, se anunciaba que el Metropolitano era despojado de su jerarquía eclesiástica. Seguidamente los oprichniki arrancaron del Jerarca las santas vestiduras, lo vistieron en una sotana monacal rasgada, lo sacaron del templo, lo sentaron en un trineo de carga e, injuriándolo, lo llevaron a uno de los monasterios moscovitas. Se comentaba que el Zar quería quemar al predicador de Cristo en la hoguera, pero, debido a las peticiones del clero, ordenó su enclaustramiento de por vida. Simultáneamente se ajustició a muchos parientes de Felipe. La cabeza de uno de ellos, la de Ivan Borisovich Kolichev (un sobrino muy amado por Felipe) por orden del zar fue llevada al santo. El Sant Felipe la tomó con unción, la depositó delante suyo, se hincó ante ella, la besó y dijo: «Bienaventurado éres, ya que el Señor te ha elegido y te ha recibido.» Luego la regresó a quien se la había enviado. Desde la mañana y hasta entrada la noche, el pueblo se agolpaba alrededor del convento, deseando ver aunque solo la sombra del santo y relataba los milagros por él realizados. Entonces Ivan ordenó que se lo trasladara al monasterio de Otroch de Tvier.
Al año siguiente, al dirigirse el Zar con su guardia a Novgorod y Pskov, mandó al oprichnik Maliuta Skuratov al monasterio de Otroch. San Felipe predijo su muerte con 3 días de anticipación y, comulgando, se preparó a recibirla. Al llegar, Maliuta, con falsa humildad se acercó al Jerarca solicitando una bendición. «No cometas sacrilegio, — le dijo San Felipe — haz aquello para lo cual viniste.»Maliuta se abalanzó sobre el Jerarca y lo estranguló. Enseguida, delante de Maliuta, cavaron una fosa y depositaron al mártir en ella (23 de diciembre de 1569). Las reliquias del Jerarca Felipe descansaron en la catedral de la Dormición de Moscú, lugar que fue testigo de su magna gesta.
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